Hubungan antara Kendall Jenner dan Harry Styles memang sempat menghebohkan publik. Pasa saat itu, Harry Styles yang telah putus dari Taylor Swift dikabarkan dekat dengan salah satu model papan atas, Kendall Jenner di tahun 2013. Keduanya pun kerap tertangkap kamera tengah menghabiskan waktu bersama saat makan malam hingga liburan bersama.
Dibalik hubungan asmara yang sempat putus-nyambung ini, Kendall Jenner dan Harry Styles sering tampak terlihat keren saat sedang jalan bersama. Keduanya kerap tampil modis dengan outfit yang menyesuaikan dengan occasion. Seperti saat jalan-jalan santai, Kendall Jenner dan Harry Styles cukup memakai t-shirt sedangkan saat tampil formal, keduanya bergaya super statement dengan gayanya masing-masing.