Dalam sebuah episode acara Hangout With Yoo, Yi Kyung mengenakan toga dari Seoul National University, salah satu kampus bergengsi di Korea Selatan. Ini ia lakukan mewujudkan impian lama ayahnya. Orang tuanya sangat ingin melihat Yi Kyung memakai jas wisuda.
Meski merupakan anak orang kaya, ia juga pernah hidup susah, lho. Bintang School 2013 ini memilih untuk berhenti sekolah di usia 18 tahun saat masih SMA dan memilih jalan hidupnya sendiri. Di Korea sendiri, seseorang lulus sekolah menengah di usia 20 tahun umur Korea atau 19 tahun umur internasional.
Sebelumnya dalam sebuah wawancara, Lee Yi Kyung mengungkapkan bahwa ayahnya secara mengejutkan mendukung keputusannya untuk meninggalkan pendidikan formal. Ayahnya sangat berperan penting dalam membentuk pilihan hidupnya.
Usai keluar dari sekolah, Yi Kyung memilih untuk hidup mandiri di lingkungan Noryangjin. Ia bahkan bekerja serabutan untuk menghidupi dirinya sendiri. Hal yang membuatnya berhenti sekolah adalah karena ia merasa sudah tak dapat meraih cita-citanya.
"Aku dulu sangat suka olahraga, tetapi aku menyerah karena mengalami cedera. Setelah impianku sirna, aku mengalami penyakit mental (depresi). Ayahku berkata, 'Jalani saja apa yang ingin kamu lakukan,' dan menandatangani surat pengunduran diri (sekolah) ku," ceritanya.