Ben dan Ana bertemu saat produksi film Deep Water pada November 2019, dan langsung merasa cocok di lokasi syuting. Seorang sumber mengatakan kepada People bahwa pasangan ini memiliki chemistry yang luar biasa sejak awal, meskipun pada awalnya tidak ada tanda-tanda romansa.
Dari teman jadi cinta, pasangan artis ini terlihat berlibur bersama di Kuba pada bulan Maret 2020 dan tampak bahagia bersama. Mereka juga membuat akun Instagram resmi pribadinya. Ben dan Ana juga sering difoto saat berjalan-jalan bersama selama karantina COVID-19.
Setelah 9 bulan pacaran, Ana dikabarkan pindah ke rumah Ben, dan bertemu dengan keluarga Ben termasuk ibu dan anak-anaknya. Sayangnya, hubungan yang kemungkinan akan serius ini harus berakhir pada Januari 2021.
Keduanya memilih berpisah dengan baik-baik. Alasan perpisahannya adalah karena masalah geografi dan komitmen. Ana de Armas menginginkan pernikahan dan anak-anaknya sendiri, sementara Ben Affleck tidak.