Aktor kelahiran 7 April 1986 ini pernah beberapa kali digosipkan menjalin hubungan istimewa dengan para artis perempuan, baik Korea maupun luar Korea. Saat mengawali kariernya sebagai member boyband Super Junior, Choi Siwon sempat dikabarkan menjalin hubungan spesial dengan Stella Kim.
Keduanya berpacaran pada 2005, saat Stella masih menjadi trainee di SM Entertainment untuk menjadi anggota Girls' Generation. Namun, Stella memutuskan mundur dari dunia hiburan dan memilih melanjutkan pendidikannya ke New York University, Amerika Serikat. Keduanya putus pada tahun 2011.
Di akhir tahun 2011, beredar rumor yang mengatakan bahwa Choi Siwon tengah menjalin hubungan spesial dengan aktris, Kim Yoon Seo. Namun, kedua agensi kompak membantah rumor tersebut dan mengonfirmasi bahwa mereka hanya bersahabat bukan pacaran.
Agnez Mo juga terseret sebagai pacar Siwon karena keduanya dekat setelah bertemu di panggung Asia Song Festival di Seoul, Korea Selatan pada 2009 silam. Siwon juga sering menyatakan rasa kagumnya ke Agnez di berbagai kesempatan. Tapi, keduanya tak pernah mengonfirmasi hubungan mereka.
Siwon juga dirumorkan punya hubungan spesial dengan model asal Tiongkok, Liu Wen. Kedekatan mereka bermula saat keduanya dipasangkan dalam acara We Got Married International Edition. Chemistry yang kuat antara mereka sukses membuat penonton baper dan menduga jika keduanya memiliki hubungan spesial di dunia nyata. Namun, Siwon dan Liu Wen membantah rumor kencan mereka.
Itulah fakta asmara Choi Siwon pemeran Death's Game yang pernah digosipkan dengan Agnez Mo.