Olivia Rodrigo dan Joshua Bassett dikabarkan mulai dekat pada 2020. Mereka dirumorkan terlibat cinta lokasi, meskipun keduanya belum mengonfirmasi berita tersebut. Namun, pada Juli 2020, Joshua dikabarkan dekat dengan perempuan lain, yakni Sabrina Carpenter. Keduanya bertemu di aksi Black Lives Matter di Los Angeles. Diketahui, mereka merayakan Halloween bersama pada Oktober 2020.
Pada 2021, Olivia Rodrigo merilis lagu yang bertajuk Driver License. Hal ini memicu spekulasi para penggemar bahwa lagu tersebut merujuk kepada hubungan Joshua Bassett dan Sabrina Carpenter. Beberapa hari setelahnya, Joshua merilis lagu Lie, Lie, Lie yang diduga menyindir Olivia.
Drama saling sindir ini pun berlanjut. Di tahun yang sama, Sabrina ikut merilis lagu Skin yang dianggap sebagai balasan dari lagu Olivia yang berjudul Driver License. Namun, akhirnya Sabrina Carpenter dan Olivia Rodrigo membantah berita tentang asumsi lagu mereka tersebut.