Pasangan ini memiliki sumber pendapatan yang cukup berbeda. Kendall adalah seorang model profesional yang mendapatkan kontrak peragaan busana kelas atas dan kerja sama iklan merek-merek mewah. Di usia 30 tahun, Kendall telah bertahan sebagai model dengan bayaran tertinggi di dunia versi Forbes sejak 2017.
Ia mendirikan brand minuman tequila, 818 Tequila, serta memiliki saham mayoritas di bisnisnya tersebut. Bisnisnya semakin besar kala menjalin kemitraan distribusi dengan Sazerac, perusahaan minuman keras di balik Buffalo Trace. Selain itu, pundi-pundi kekayaannya juga diperoleh dari pendapatan untuk tampil di acara reality TV milik keluarganya. Kendall juga dilaporkan bekerja sebagai direktur kreatif untuk peritel barang mewah FWRD. Sebagai influencer di media sosial, banyak brand juga yang menjalin kerjasama atau endorse dengannya.
Di sisi lain, aktor asal Brisbane, Australia ini masih dalam tahap mengembangkan karier di dunia hiburan. Ia memulai kariernya dari peran ekstra di Pirates of the Caribbean, melejit lewat The Kissing Booth, lalu mendapat pengakuan lewat Euphoria, Saltburn, dan Frankenstein.
Dengan popularitasnya yang semakin naik, ia mulai menjalin kemitraan dengan merek-merek fashion mewah seperti Bottega Veneta, Chanel, dan Cartier. Ia juga dilaporkan memiliki rumah senilai $2 juta (sekitar Rp35,5 miliar) di Hollywood Hills. Angka kekayaannya yang jauh lebih kecil dibanding Kendall wajar bila melihat perjalanan kariernya.