twitter.com/tinaismyname_
Sebelum menjalin romansa dengan Olivia Wilde, Harry Styles pernah berkencan dengan Kendall Jenner selama dua tahun sejak 2014 lalu. Dirinya juga tertangkap kamera saat makan malam berdua bersama Kendall tahun 2016. Saat itu, Harry mengatakan bahwa Ia ingin Kendall dapat terbuka terhadap hubungan mereka.
Meloncat ke tahun 2022, ada Olivia Wilde yang langsung menjalin hubungan asmara dengan Harry setelah baru dua bulan putus dari tunangannya, Jason Sudeikis. Padahal, hubungan Olivia dan Jason telah berlangsung hampir selama satu dekade dan telah memiliki dua orang anak, Otis dan Daisy. Selain itu, kedekatan Olivia dan Harry juga bertepatan dengan tiga bulan setelah Harry bergabung pada film Olivia.
Saat munculnya kabar tersebut, melansir US Magazine, sebuah sumber mengatakan bahwa Harry Styles bukanlah alasan dari perpisahan antara Olivia dan Jason.
“Harry bukan alasan berakhirnya pertunangan mereka,” kata sumber tersebut. Meski begitu, Harry dan Olivia tetap menjaga hubungan mereka secara privat.
Pada Januari 2021, sebuah sumber juga mengatakan bahwa,“Olivia dan Harry dapat merahasiakan hubungan mereka selama sebentar sebelum diketahui oleh publik,” katanya. “Mereka sangat berhati-hati soal hal tersebut. Meskipun, beberapa orang yang berada di lokasi syuting bersama mereka setiap hari akhirnya dapat mengetahuinya,”
Setelah film selesai pada Februari 2021, Olivia ikut Harry ke London dan mereka menikmati waktu bersama. Melansir US Magazine, pada April 2021, sebuah sumber mengungkapkan, “Orang-orang di London menghormati privasi seseorang, jadi mereka kemungkinan merasa nyaman berjalan bersama di lingkungan sekitar dan merasa tidak perlu membutuhkan bodyguard."