Terkenal sebagai salah satu tempat tujuan wisata. Itaewon bahkan telah menjadi tujuan para pelancong sejak zaman dahulu. Itaewon memiliki sejarah panjang yang dimulai pada periode Dinasti Joseon, tetapi perkembangan utamanya terjadi selama periode pasca-Perang Korea. Pada awal 1960-an, Itaewon menjadi pusat komunitas militer internasional karena dekatnya dengan pangkalan militer Amerika Serikat, Camp Humphreys.
Pada masa awal pengembangannya, distrik ini menjadi tempat tinggal dan pusat kegiatan bagi personel militer internasional, terutama Amerika Serikat karena itulah Itaewon menjadi distrik komersial yang mendukung kebutuhan pasukan Amerika.
Gerbang masuknya budaya Amerika dan negara asing kalinya mulai terbuka ketika tahun 1950, banyak toko dan klub yang berfungsi sebagai tempat rekreasi bagi personel militer Amerika.
Dengan berjalannya waktu, Itaewon mengalami perkembangan menjadi pusat kehidupan malam, hiburan, dan belanja yang menarik bagi penduduk lokal dan wisatawan. Meskipun asal usul namanya berkaitan dengan pangkalan militer, Itaewon telah menjadi simbol multikulturalisme dan keberagaman di Seoul, menciptakan suasana yang unik dan berwarna di tengah-tengah ibu kota Korea Selatan.