Hidup Emma Blair (Phillipa Soo) begitu sempurna. Ia bisa memacari cowok paling tampan di SMA-nya, Jesse (Luke Bracey). Hubungan mereka berlangsung tanpa hambatan dan berjalan sangat lama. Saat keduanya lulus kuliah, Emma dan Jesse memutuskan menghabiskan waktu mereka untuk menjelajah dunia.
Blogger menjadi pekerjaan yang dipilih Emma, sementara Jesse menjadi aktor dan produser untuk film dokumenter. Pekerjaan mereka memang mengharuskan keduanya untuk keliling dunia bersama. Sampai akhirnya, mereka memutuskan untuk singgah sebentar di kampung halaman Emma dan menikah.
Sayangnya, di hari kedua mereka menikah, Jesse yang sedang melakukan perjalanan untuk film dokumenter terbarunya dinyatakan hilang di Laut Antartika dan jasadnya tak pernah ditemukan. Polisi pun menyatakan Jesse telah meninggal dunia dan Emma begitu terpuruk karena sedih.
Beberapa tahun sejak kepergian Jesse, Emma yang kemudian bekerja di toko buku Blair’s Book milik orang tuanya akhirnya menemukan sosok baru yang membantunya keluar dari kesedihan. Sam (Simu Liu) adalah teman sekolah Emma yang telah lama memendam perasaan terhadap Emma.
Kali ini, Sam tak melewatkan kesempatan. Ia masih menyimpan perasaan itu dan mengutarakannya kepada Emma. Dengan senang hati Emma menerima Sam untuk memulai lembaran hidupnya yang baru. Namun, tak lama setelah Sam melamar Emma, sesuatu yang aneh terjadi. Jesse kembali!
Siapa yang akan dipilih Emma selanjutnya? Sam atau Jesse?