Drama Law and the City menghadirkan lima karakter utama dengan latar dan kepribadian yang beragam. Lee Jong Suk berperan sebagai Ahn Ju Hyeong, seorang pengacara senior yang dikenal jenius dan sangat logis. Ia bukan tipe idealis yang tergerak oleh keadilan, melainkan seseorang yang memilih dunia hukum karena tertarik pada tantangan intelektual dan permainan logika dalam setiap kasus.
Sementara itu, Moon Ga Young memerankan Kang Hee Ji, pengacara pemula yang penuh semangat dan keyakinan bahwa membantu satu klien saja sudah bisa mengubah dunia. Hee Ji adalah pribadi yang hangat, percaya diri, dan punya pandangan hidup yang sangat idealis—berbanding terbalik dengan Ju Hyeong. Kang You Seok, yang sebelumnya dikenal lewat perannya sebagai dokter di Resident Playbook, kini tampil sebagai Cho Chang Won, pengacara muda dari firma hukum Chunggong yang serba bisa dan lihai dalam hal investigasi. Karakternya menjadi sosok yang tak hanya pintar, tapi juga sangat strategis.
Ada juga Ryu Hye Young sebagai Bae Mun Jeong, pengacara teliti yang punya reputasi suka datang terlambat. Meski begitu, ketepatan dan ketelitian dalam menangani kasus membuatnya tetap dihormati rekan-rekannya. Karakter ini memberikan sentuhan unik dalam dinamika kerja di firma hukum Johwa. Terakhir, Im Seong Jae memerankan Ha Sang Gi, mantan profesor obstetri dan ginekologi dalam When The Stars Gossip yang kini menjelma jadi pengacara muda yang tekun, rajin, dan selalu ingin berkembang. Sang Gi adalah tipe pekerja keras yang penuh motivasi dan memberikan energi positif dalam timnya.
