DAVID-BECKER/GETTY-IMAGES-ENTERTAINMENT/GETTY-IMAGES-
Pada Februari 2019, Ben Higgins memperkenalkan followers Instagram-nya tentang pacar barunya, Jessica Clarke, dengan sebuah unggahan. Dalam foto tersebut ia menulis, "Aku sudah terlalu lama menyimpan perempuan ini untuk diriku sendiri! Hai teman-teman, kenalin ini @jessclarke_! Aku berhasil nge-Dm-nya beberapa bulan yang lalu. Aku mengambil risiko dan aku senang melakukannya."
Ben Higgins menceritakan kisah asmaranya itu di sebuah episode podcast Almost Famous. Menurut Ben Higgins, Jessica Clarke pertama kali muncul di dekatnya ketika dia berada di Nashville untuk acara amal pada Agustus 2018.
Saat melihat unggahan teratas di dekat lokasinya di Instagram, dia melihat foto Jessica bersama ayahnya di pertandingan hoki Nashville Predators terdekat. Dia langsung kepincut pada Jessica, tapi ternyata, dia tidak berani untuk menembak sampai November 2018.
Di podcast-nya, Ben Higgins mengatakan dia mengirim DM yang berisi, "Jika kamu single, tolong balas aku."
Karena Jessica Clarke tidak mengenali Ben Higgins yang ternyata adalah cast dari acara The Bachelor, dia justru awalnya mengabaikan Ben. Tetapi, ketika Jessica akhirnya membacanya, dia mengakui dan berpikir itu lucu bahkan sangat lucu, sampai Jessica pun membalas pesan Ben.