Sejak tahun 2011, Rihanna dan rapper A$AP Rocky menjalin hubungan dekat sebagai sahabat di industri hiburan Hollywood. Keduanya bahkan telah bekerja sama dalam proyek masing-masing, dimana A$AP Rocky berkolaborasi untuk album Rihanna hingga muncul bersama di video klip Fashion Killa tahun 2013. Meski sering dirumorkan berkencan, keduanya baru mengakui hubungan mereka di tahun 2020.
Setelah menyatakan status resmi mereka di publik, Rihanna dan A$AP makin hobi pamerkan OOTD kece dan modis mereka saat kencan di jalanan. Keduanya dianggap sebagai fashion icon, Rihanna dan A$AP Rocky juga hadir di karpet merah ajang penting mengenakan busana yang curi perhatian warganet.