Setelah lulus kuliah pada tahun 1986, Jeff Bezos memulai kariernya di Fitel, sebuah startup fintech di bidang telekomunikasi. Di sana, ia bertugas membangun jaringan untuk perdagangan internasional. Tak butuh waktu lama, ia dipromosikan menjadi kepala pengembangan dan direktur layanan pelanggan.
Jeff Bezos kemudian beralih ke industri perbankan dan bekerja sebagai manajer produk di Bankers Trust dari tahun 1988 hingga 1990. Dari 1990 hingga 1994, ia bergabung dengan D. E. Shaw & Co, sebuah perusahaan hedge fund yang baru berdiri dan dikenal fokus pada pemodelan matematika. Di usia 30 tahun, dirinya sudah menjabat sebagai wakil presiden senior keempat di perusahaan tersebut.
Pada musim semi tahun 1994, Bezos membaca laporan bahwa penggunaan internet meningkat sebesar 2300% per tahun. Fakta ini memicunya untuk mendirikan sebuah toko buku online. Bersama istrinya saat itu, MacKenzie Scott, Bezos memutuskan keluar dari pekerjaannya di D. E. Shaw dan mendirikan Amazon.
Perusahaan tersebut resmi berdiri pada 5 Juli 1994, bermula dari sebuah garasi sewaan di Bellevue, Washington. Ide bisnis Amazon bahkan ditulis selama perjalanan darat mereka dari New York City menuju Seattle. Awalnya, perusahaan ini akan dinamai Cadabra. Namun, ia mengganti nama tersebut menjadi Amazon, terinspirasi dari Sungai Amazon di Amerika Selatan yang merupakan sungai terpanjang di dunia. Selain karena dimulai dengan huruf A, ia berharap akan tumbuh menjadi toko buku online terbesar di dunia.
Meskipun Amazon awalnya didirikan sebagai toko buku online, Jeff Bezos memang sejak awal berencana untuk memperluas bisnisnya ke produk-produk lain. Tiga tahun setelah mendirikan Amazon, ia membawa perusahaan itu go public melalui penawaran saham perdana (IPO). Pada 1998, ia mulai mendiversifikasi produk Amazon dengan menjual musik dan video secara online, dan di akhir tahun yang sama, Amazon telah memperluas jangkauan produknya ke berbagai barang konsumsi lainnya.
thenational.shorthandstories.com
Pada November 2007, Jeff Bezos meluncurkan Amazon Kindle, sebuah perangkat baca digital. Menurut profilnya di Time tahun 2008, ia ingin menciptakan perangkat yang memungkinkan pembacanya mengalami "flow state", atau keadaan tenggelam dalam aktivitas membaca, mirip dengan pengalaman bermain video game. Pada 2013, ia mengamankan kontrak senilai US$600 juta dengan Central Intelligence Agency (CIA) melalui layanan Amazon Web Services (AWS). Pada Oktober tahun yang sama, Amazon secara resmi diakui sebagai retailer belanja online terbesar di dunia.
Pada Februari 2021, Jeff Bezos mengumumkan bahwa ia akan mundur dari posisinya sebagai CEO Amazon pada kuartal ketiga tahun 2021. Ia menyatakan akan beralih peran menjadi Executive Chairman di Dewan Direksi Amazon. Posisi CEO Amazon kemudian dilanjutkan oleh Andy Jassy, yang sebelumnya memimpin Amazon Web Services (AWS).
Untuk mendukung ambisinya tentang perjalanan luar angkasa, Jeff Bezos juga mendirikan Blue Origin. Pada 20 Juli 2021, Jeff Bezos melakukan penerbangan luar angkasa dalam misi NS-16 bersama saudara tirinya, Mark Bezos, serta Wally Funk dan Oliver Daemen. Penerbangan suborbitalnya berlangsung selama lebih dari 10 menit, dengan ketinggian maksimum yang dicapai mencapai 66,5 mil atau sekitar 107 kilometer dari permukaan Bumi.