Francois Ilnseher/ Gallery BooksSimon & Schuster.jpg
Beberapa bulan kemudian, Anna mendapatkan posisi pertamanya sebagai editor mode di Viva, sebuah majalah dewasa perempuan. Anna bertugas untuk berhubungan dengan merek dan mendatangkan pengiklan. Di sana, ia memiliki banyak kebebasan kreatif dan berusaha keras untuk membangun majalah feminis. Namun, majalah itu tidak dapat mengatasi stigma sebagai penerbitan erotis, sehingga pada tanggal 18 November 1978, Viva menghentikan operasinya.
Ia kembali ke New York pada musim semi tahun 1980 dan mulai bekerja sebagai editor mode di majalah Savvy, majalah untuk perempuan eksekutif. Namun, Anna tidak dapat bergaul dengan pembaca perempuan, yang merupakan pengacara dan pekerja bank. Akhirnya ia berhenti. Namun, meskipun selera modenya tidak sesuai dengan gaya Savvy, Anna menyukai gagasan para pebisnis perempuan yang membaca majalah tersebut.
Pada tahun 1981, Anna menjadi editor mode majalah New York. Ia menempatkan selebritas di sampulnya, yang menghasilkan keuntungan. Kemudian, setelah bekerja selama beberapa tahun di British Vogue, Anna Wintour mengambil alih House & Garden pada tahun 1987.
Sekali lagi, ia membuat perubahan radikal pada staf dan tampilan majalah. Ia memasukkan begitu banyak mode dalam foto-foto yang tersebar sehingga majalah tersebut dikenal sebagai "House & Garment". Ketika judulnya dipersingkat menjadi "HG", majalah tersebut tidak lagi berfungsi, karena banyak pelanggan lama mengira mereka mendapatkan majalah baru dan tidak membacanya, dan banyak pengiklan menarik diri.
Jadi jelas, Anna Wintour memiliki jam terbang cukup panjang yang kemudian mempersiapkannya untuk pekerjaan impiannya–Vogue.
Pada tahun 1983, Anna Wintour dipilih oleh Alex Liberman, yang saat itu menjabat sebagai direktur redaksi Condé Nast, untuk menjadi direktur kreatif Vogue Amerika. Perubahan yang dilakukannya pada majalah tersebut sering kali dilakukan tanpa sepengetahuan pemimpin redaksi Grace Mirabella, yang menyebabkan ketegangan di antara mereka. Selain itu, Anna secara terbuka mengatakan kepadanya dalam sebuah wawancara bahwa ia menginginkan pekerjaan Mirabella.
So she did. Anna Wintour memegang posisi Editor-in-Chief sejak tahun 1988. Ia mengubah segalanya di majalah tersebut, mulai dari staf, visi Vogue, hingga tampilan sampul depannya. Edisi pertamanya pada bulan November 1988 menampilkan model berusia 19 tahun Michaela Bercu mengenakan celana jins pudar seharga $50 dan jaket berhiaskan berlian karya Christian Lacroix senilai $10.000. Hal itu di luar ekspektasi visi Vogue lama dan dianggap revolusioner, karena merupakan pertama kalinya seorang model sampul Vogue mengenakan street wear dipadu dengan merek high-end.