Twinkling Watermelon berfokus pada Ha Eun Gyeol (RyeoUn). Seorang anak laki-laki yang memikul tanggung jawab besar sejak dia masih kecil. Ia menjadi satu-satunya orang yang dapat mendengar di keluarganya. Sebagai anak yang paling diandalkan, Eun Gyeol berusaha keras untuk bisa menjadi siswa teladan di sekolahnya.
Di balik itu, Eun Gyeol adalah anak yang sangat berbakat di bidang bermusik, tetapi tidak memiliki keberanian untuk menekuni musik secara terbuka, jangan sampai hal itu mengecewakan orang tuanya, yang memiliki harapan besar padanya untuk melanjutkan ke sekolah kedokteran.
Ketika hal ini berujung pada pertengkaran dengan ayahnya, Eun Gyeol akhirnya menemukan toko musik yang aneh namun menarik. Setelah meninggalkan toko, dia menemukan dirinya di tahun 1995 di mana dia bertemu dengan ayahnya versi remaja, Ha YiChan (Choi Hyun Wook).